许家印曾和比他大几岁的本家亲戚许家让一起尝试做生意赚钱。那时，贩卖是当时农村比较通行的“打工”方式，比如把石灰、煤炭、大米、稻草等物资从一个地方运到另一个地方，赚取其中的差价。这种 “打工”的方式不需要很多成本，但需要体力。拉一趟，仅能赚几块钱。

看到很多人都去，高中刚毕业的许家印也动了心思。奶奶不同意，他还是去了。他用的是单人在前面拉的两轱辘拖车，下山的时候，这种拖车要使劲往后压才能控制速度，因为没经验，下坡的时候只会拼命往下跑……结果人倒车翻，贩卖的石灰撒了一地。许家印坐在路边，既无助又心酸。

这是1974年，许家印人生中的第一单生意。

与他交往颇多的老同学高正富透露，许家印上大学后，因为家庭依然困难，他还曾跟几个同学合伙，计划运一车家乡的苹果到武汉卖。当时都是用袋子装，而不是现在的纸箱。还是因为缺乏经验，苹果还没运到武汉，就已经腐坏了。可想而知，“做本钱的钱都是借的，全赔了!”